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硼二吡咯烷酮的光物理特性
自1968年首i次報道以來,硼二吡咯烷酮(Bodipys)由于其出色的光物理特性(包括明亮的熒光,窄的發射帶寬,耐光漂白性和對環境不敏感),而在過去的幾十年中成為令人著迷的一類染料。但是,典型的Bodipys具有高度親脂性,通常導致水溶液中出現非熒光聚集體,并且嚴重限制了其對細胞和組織的生物利用度。在這項工作中,基于Bodipy支架中一個簡單的單原子B→C替代物,提出了一種新型的碳雙吡咯烷酮(簡稱Cardipys)熒光染料,其發射波長可調,覆蓋可見光和近紅外區域。這些Cardipys不僅保留了傳統Bodipys出色的光物理特性,但由于它們的陽離子特性,還顯示出改善的水溶性和光穩定性。
此外,陽離子特性還使其易穿透細胞膜,并且特別是積累到線粒體中,而無需借助任i何靶向線粒體的基團。有趣的是,幾個帶有活性苯乙烯基的Cardipys可以用作熒光指示劑,以在谷胱甘肽S-轉移酶(GST)催化下線粒體內產生的谷胱甘肽共軛物的細胞運輸作圖,從而顯示出探索線粒體GST / GSH的解毒機理的潛力。系統或評估與GST活性密切相關的癌細胞的耐藥性。

碳二吡咯烷酮1-3的合成路線如scheme1所示, 值得注意的是,碳二吡咯烷酮 1c被設計為具有內消旋的苯甲酸基團,使其易于通過酰胺鍵的形成與生物分子結合。通過與不同芳香族醛的諾韋納格爾反應,在同一鍋內同時得到了單苯乙烯和二苯乙烯取代的碳二吡咯烷酮2a-f和3a-f。由于π-共軛的擴大,使得促進了分子從紅到近紅外的激發和發射,這一波長區域更有利于生物成像。
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